أمضى سايمون كاي أربعة عشر عاما في مجموعة صحفية بريطانية قبل أن ينتقل للعمل في نيزوييك الدولية كمدير تسويق للطبعة الاطلسية لدى فرع لندن لمدة ثلاثة اعوام. وانضم من بعدها الى شركة طومسون كرئيس لمجموعة معلومات جينز. وخلال الأعوام العشر التالية، كان سايمون مسؤولاً عن قسم الدعاية والترويج وجميع الامور المتعلقة بمجلة جينز. ومازال سايمون يقدم خدمات استشارية لمجلة جينز، وخاصة فيما يتعلق بمشاريع نشر والفعاليات مثل معرض الدفاع الدولي في أبوظبي IDEX. كما أنه يدير شركة صغيرة للنشر في بريطانيا، بالإضافة إلى إدارته لمركز دبي للاستشارات والدراسات والتدريب دوأكسل والمتخصص في تقديم التدريب المتخصص، فإنه أحد المدراء التنفيذيين الثلاثة لمركز دبي للبحوث وهو فرع بحوث في بريطانيا.